自分って何か挑戦してきたっけ?転職して振り返る、がんばった瞬間

仕事って、やってるときは気づかなくても、あとから「けっこう頑張ってたな」って思う瞬間がありますよね。今回は、転職して3年が経った人たちに「これまでに最も挑戦したと思う出来事」を聞いてみました。読んでるうちに、自分の中の「挑戦」がふっと浮かんでくるかもしれません!

公開 : 2025/08/19 更新 : ----/--/--

1年以上経過した人「50人」のリアルな声
転職後の世界、いろいろ

転職後ってみんなどんな感じで働いているんだろう? 年齢や役職、業種に職種、置かれている状況が違うのに、「多数派」「少数派」なんて気にするのはナンセンス!
この連載では、仕事にまつわるテーマについて、転職から1年以上経った方たち50人の意見をフラットに並べていきます。「そんなこともあるのね」くらいの軽い気持ちで見ていってくださいね。

これを聞いてみた!

最も大きな挑戦となった出来事

経験ゼロからのぶっつけ本番!!

1/50

基盤システムの刷新。チームメンバー誰も全く利用したことがない言語での開発となったが、AIを利用して半年未満で開発完了した。
【システム開発(オープン・Web系)/女性/34歳】

就業先で英語でのコミュニケーションを取る機会があり、英語が全く話せない・聞き取れない中で翻訳ツールを駆使しながら何とか意思疎通をはかった
【テクニカルサポート/フィールドエンジニア/女性/28歳】

2/50

3/50

入社して数ヶ月後、トレーナーが異動になり、トレーナーが担当していた案件を急に自分がメインで担当することになったこと。
とにかく分からないことは上長やチームメンバーに聞き、1人で判断しないようにした。慣れてきたら自分で判断できるところが増えてきた。
【PM・PL/男性/26歳】

リサーチおよびリサーチに基づいた顧客への提案業務。上司含め知見が全くない分野に対してメイン担当として全ての業務を行った。
【ITコンサルタント/女性/29歳】

4/50

5/50

営業職から事務職への転職だったので、ミスをしない、細かな部分までもチェックを行うという点。1から学ぶ姿勢で分からないことは分からないと聞くようにしました。
【一般事務/女性/33歳】

最初の配属でOJTがほとんどなく、自ら研修参加したりすることで自己研鑽をしたこと
【システム開発(オープン・Web系)/女性/30歳】

6/50

7/50

営業からカスタマーサクセスへの異動。まだ異動したばかりだがこれまでの経験を活用して他のメンバーとも知識を共有していきたい。
【営業(IT・Web系)/女性/29歳】

医療秘書業務への取り組み。当初はタイピングスキルに自信がなく、医療知識も無い為不安だったが、周りの先輩のフォローや、今までの受付・会計業務の経験をもとに取り組む事ができた。
【一般事務/女性/31歳】

8/50

9/50

今まではバックオフィスでの業務だったがフロントとして対顧客対応をするようになった。
【営業(IT・Web系)/男性/32歳】

営業チームにいながら、プロダクト開発のプロジェクトに参加したこと。
【営業(IT・Web系)/女性/30歳】

10/50

新規プロジェクト、誰かが最初にやらなきゃだよね?

11/50

新拠点の立ち上げ。
自分しか営業がいなかったので、売上が出なければオフィスがなくなる状況が半年ほどあった。PDCAサイクルをとにかく回し続けた
【営業(サービス系)/男性/28歳】

新規事業開拓。音声コンテンツに興味がありそうな、テレビ局、新聞社、出版社との提携を模索し、実現した。
【営業(IT・Web系)/男性/41歳】

12/50

13/50

サービスの立ち上げに一から携われたことで、商材についてだけではなく、契約や規約の作成、商流の建付け等これまで経験したことの無い一エンジニアとしてだけではなくプロジェクト全体の業務を幅広く経験できました。
【テクニカルサポート/フィールドエンジニア/女性/38歳】

新規案件の取り組み
銀行のとある複数システムのDX化による一本化をする案件があり、新規案件は今の会社では初めてだったので顧客や社内の調整が多く困難だった。その中でも前職の知識や経験を社内に共有することで顧客とスムーズな会話ができ、案件を受注することができた
【営業(IT・Web系)/男性/28歳】

14/50

15/50

現在進行形ですが、新規ビジネスを創るために事業部を新しく起こすところから取り組んでいることです。
【マーケティング・企画/男性/38歳】

今まで実績がない仕事を受け、成功まで導くこと。徹底的な市場調査を行い、私が担当するメリットを伝えました。
【営業(IT・Web系)/女性/30歳】

16/50

気づいたらチームを引っ張ってた件

17/50

今までやったことがなかったチームマネージメント。20人規模のチームのマネージメントだったので、毎日が学びだった
【一般事務/女性/32歳】

後輩トレーニング業務。マニュアル通りではなく、その人の性格に合ったやり方を真逆するのが大変だった。
【一般事務/女性/29歳】

18/50

19/50

マネージャー職を任されたこと。予算に対する意識が希薄なチームだったが、各メンバーの意識を改革すべく予算管理表の新設や週次のミーティングでの進捗確認を徹底することにより改革を行った。
【営業(IT・Web系)/男性/29歳】

炎上案件にPMとして参入したこと。初めはとんでもない案件に入ってしまったと後悔したが、腐らずに仕事を全うした。
【PM・PL/男性/36歳】

20/50

21/50

チームリーダーを任せていただけるようになり、プレイヤーとして数字を追いかけながらマネジメントをする難しさを感じている。
【営業(サービス系)/女性/31歳】

新製品の開発企画の際、タスクフォースを結成してそのリーダーを全うしたこと。タスクフォース結成自体が前例のないことだったので手探りだったが、何が顧客にとっての価値なのかを徹底的に考え尽くした。
【マーケティング・企画/男性/40歳】

22/50

23/50

後輩の育成を頑張った。そのおかげで昇進したり様々な仕事をできるようになった。
【一般事務/女性/29歳】

全社で拡販する新たなプロダクトの営業推進プロジェクトリーダー。人と組織を動かす経験。
【営業(サービス系)/女性/28歳】

24/50

直したいところが多すぎて、逆に楽しくなってきた

25/50

サービスの改善対応。音声認識システムを改善するために、自身でテスト音声を作成し、数千件のサンプルで量が膨大だったが地道に対応した。
【PM・PL/男性/30歳】

国の施策に基づき、医療DXに携わっている。何が正しいか各ステークホルダーと試行錯誤しながらプロジェクトを進行している。
【営業(IT・Web系)/男性/31歳】

26/50

27/50

部署の開発データを管理するサーバーPCの入れ替え作業。作業に関わったことがある人に話を聞いて情報を集め、作業手順を確立して誰でもできるようにマニュアル化した。
【システム開発(制御・組込系)/女性/29歳】

いくつかあるが、データセンターのラック解約に向けてのネットワーク移行作業に時間がかかった。解約するために別なラックへ移設や機器を収容させる必要があることから、NWの調査、現調、設計、構築、テストなど慎重に進めた。
【インフラエンジニア/男性/42歳】

28/50

29/50

初めて任されたプロジェクトが顧客トラブルで遅延したが、問題なくリリースできた
【システム開発(オープン・Web系)/女性/30歳】

大規模システム開発。事前準備を入念に行い、開発作業をトラブルなく完了させることができた。
【インフラエンジニア/男性/35歳】

30/50

31/50

システムのデバッグ作業
人手不足のため専任がおらずかなり雑に済ませられていたが、潜在バグが多数ありテスト項目を約1.5倍に増加させた
【システム開発(オープン・Web系)/女性/32歳】

部横断のプロジェクトに参加し、他組織と連携しながらリーディングしたこと
【営業(その他)/女性/30歳】

32/50

人間関係ムズすぎ問題……

33/50

顧客のクレーム対応
丁寧な謝罪と、上司への報連相をし、迅速なフィードバックを心がけた
【営業(その他/toCインサイドセールス)/女性/27歳】

上司とのコミュニケーションの取り方が難しかったことです。
上司が気難しい人でしたので、なかなか自分との話が噛み合わなくて、大変でした。
【インフラエンジニア/男性/26歳】

34/50

35/50

新入社員への説明会。入社して日が浅いとは思われないようしっかり勉強した。
【人事・総務/女性/31歳】

周りに技術に詳しい人が少ない、原理のことをきちんと伝えることに力を入れた。
【システム開発(オープン・Web系)/男性/38歳】

36/50

37/50

大規模な病院グループの採用窓口の担当を任せて貰えた。求人情報のタイムリーな更新など顧客との報連相の徹底を意識した。チャットツールをプライベートでも使用した。
【営業(その他/医師の人材斡旋)/男性/33歳】

社内イベントの運営。1年の慰労会のため、何度もシミュレーションを行った。
【人事・総務/女性/35歳】

38/50

39/50

半年で独り立ちして、海外の現地法人とも調整しながら業務を回したこと。
【一般事務/女性/35歳】

クライアントワークがそもそも初めてな中で、経営者や社長に向けてコンペ経験をした事
【営業(IT・Web系)/女性/31歳】

40/50

41/50

システムの改変について、社内・社外の声を吸い上げて、より良いシステム構築の一助となったこと。
【営業(サービス系)/女性/31歳】

営業から生産課への前倒し交渉。多くの制約があったが、顧客状況とその重要性を訴えて社内交渉した。
【営業(その他)/男性/30歳】

42/50

目標、どんどん盛られるけど!?

43/50

事業部内の最大手企業を担当し、前年比120%の売上を出すために社内の人間を全て巻き込み推進したこと。
【営業(IT・Web系)/男性/28歳】

アップセル目標への挑戦。
オンボーディングチームの所属のため、アップセルは目標になかったが、目標に持つことになり、どうしたら売れるかなど新たな視点で考えてトライアンドエラーで進めたこと。
【その他/カスタマーサクセス/女性/29歳】

44/50

45/50

グレードが上がって目標が上がった時にいかにして達成をしていくか、先輩や上長と考え達成できたこと。
【営業(サービス系)/女性/34歳】

月間で60社以上とのアポをこなすこと。アポ内容でご満足いただけるよう、準備を絶え間なく実施したこと。
【営業(IT・Web系)/女性/33歳】

46/50

47/50

初めてひとりで大型の案件を対応し、見事に契約できたこと。先輩に相談しながら、顧客とこまめに連絡をとり、密なコミュニケーションを意識した。
【営業(IT・Web系)/選択しない/30歳】

誰に言われたわけでもないけど、やってみたら意外とアリだった!

数をたくさんこなすということが苦手だったので、トークの型を作ってそれ通りに繰り返したり、無駄な業務を省略化した
【営業(IT・Web系)/女性/29歳】

48/50

49/50

自身の取り組みや成果を棚卸して発表したこと。最多の接客数をこなしながらもPDCAを回し続けた方法を共有した。
【接客(飲食・サービス系)/女性/27歳】

興味が湧いている人事の社内公募に応募したがダメだった。がいい経験になった
【営業(その他/人材紹介)/女性/32歳】

50/50

いろんな「挑戦」がありましたが、どれもその人なりの頑張り方があって、なんだかちょっと元気をもらえた気がします!あなたにとっての「いちばんの挑戦」は、どんな出来事だったでしょうか?この記事が、少しだけ自分のことを見つめ直す時間になっていたら嬉しいです!

アンケート実施期間:2024年7月31日~2025年6月5日
有効回答数:58名
調査方法:『type転職エージェント』を使って転職した方を対象にWeb調査
※()内は、「転職後の職種/現在の年齢/性別」を記載しています。

シェアでみんなの仕事活躍を応援!